方哈儿带着钱蛤蟆(闷墩 饰)和滚地龙来到上海滩,刚一下船行李就被小偷掠走,连蔡耀湘写给杜老板的介绍信也被掠走。走投无路的方哈儿无奈之下进了赌场,巧遇杜老板。二人一番较量后,颇有相见恨晚的感觉,方哈儿成为杜老板的座上贵客。蔡耀湘在四川走货时,暗地里替日本人运送的罂粟被苗正军(杜奕衡 饰)扣押。苗正军秉公执法不留情面,蔡耀湘无法,只能转向文秀(马京京 饰)寻求帮助。他拿兄弟情打动了耿直的文秀,文秀擅自将货品归还蔡耀湘。此举被白骐(申军谊 饰)利用,白骐设计逮捕了苗正军和文秀,并在刘向面前把私贩罂粟的罪名扣在了方哈儿和苗正军的头上。方哈儿从报纸上得知,白骐诬陷自己和苗正军私通鸦片的情况。赵紫桐(陶洋 饰)答应了蔡耀湘的求婚,随蔡耀湘来到上海。方哈儿在赌场也遇到失散已久的兄弟马通(乔杉 饰),大喜过望。但马通并不买账,此时的他,已是杜老板手下不可或缺的一员干将。方哈儿住进了戈登大酒店,遇到了化名李国富的王竹山,此时的王竹山正在执行一项秘密任务。王竹山邀请方哈儿为共产党做事,方哈儿摇头拒绝。
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